「このままでいいのかな？」と迷ったら読んでほしい。フリーランスの収入の現実と悩み。悩みと、その先にある可能性

「自由に働けるって聞いていたのに、現実はこんなに不安定だなんて…」 「自分を売り込まなきゃいけないって、こんなにしんどいもの？」 「誰にも相談できず、孤独で押しつぶされそうになる時がある」

フリーランスという働き方は、憧れと背中合わせに“見えにくい悩み”がついて回ります。

誰にも縛られず、自分の力で人生を切り拓くという道。 だけどその道の途中には、踏み固められたレールなんてなく、進めば進むほど「これで合っているのかな？」と立ち止まりたくなる瞬間が出てくるものです。

でも、安心してください。 あなたのその不安や迷いは、あなただけのものではありません。

この記事では、実際に多くのフリーランスが抱える「悩み」と、それぞれに向き合うための現実的な「解決策」をランキング形式で紹介していきます。

これは、ただのハウツー記事ではありません。 フリーランスとして自分らしく働き続けていくための「エール」として読んでもらえたら嬉しいです。

【第1位】収入の不安定さ——「来月の仕事、どうしよう…」という焦り

どれだけ仕事をしても、会社員のように「毎月決まった給料」は保証されません。

特にフリーランス初期は、実績もコネも少なく、月によって収入が半分以下になってしまうこともザラ。

国税庁によると令和4年の申告納税者163万9千人の内、500万円以下の所得の方は126万9千人。事業所得者の77.4%が500万円以下の所得となっています。

「やっぱり会社に戻った方が安心なのかな…」と不安が押し寄せる時期でもあります。

【解決のヒント】

01：収入源の分散1社依存にならず、複数のクライアントとつながることが安定の第一歩。案件の柱を「3本」持てると、かなり安心感が生まれます。

02：長期案件を取りにいく「継続的な依頼」は、フリーランスの命綱。単発で終わらせず、信頼を積み重ねる工夫（納期厳守・丁寧な対応）を意識すると、継続契約の打診が増えます。

とはいえ、「今すぐ長期契約や新しい収入源なんて無理…」と感じる人も多いかもしれません。

でも実は、最初の一歩は“今あるスキルを少しだけ別の角度から見てみること”です。

たとえば、ライターなら「記事制作」だけでなく「取材」「構成代行」「講座」「電子書籍制作」などの選択肢もあります。クライアントから「それもお願いできる？」と言われることもあるため、まずは自分の得意分野を棚卸しして、プロフィールやポートフォリオに加えてみてください。

収入の安定は、一気に訪れるものではなく“掛け合わせ”の中から徐々に形づくられるものです。焦らず、小さく動いていくことが一番の近道です。

【第2位】クライアントとのコミュニケーション——伝わらない、が苦しい

「こういう意図でやったのに、違うって言われた…」 「何度も修正指示がきて、結局赤字」 そんな経験、ありませんか？

フリーランスは“聞き役”でもあり“提案役”でもあるため、クライアントとの意思疎通がとにかくカギ。でも、相手の言語化力にも左右されるため、難しさを感じる人がとても多いです。

【解決のヒント】

01：契約前に「すり合わせシート」を活用する業務範囲、納期、報酬、修正回数のルールなどを事前にドキュメント化。後出しジャンケンを回避できます。

02：週1のミニ報告で、安心感をつくる途中経過を簡単なテキストで共有するだけでも、信頼が育ちやすくなり、齟齬も減ります。

「丁寧に仕事しているのに、なんで誤解されるんだろう…」と思ったことはありませんか？

実は、誠実さだけでは伝わらないことも多く、情報を“どう伝えるか”の工夫が非常に重要です。

たとえば「納品予定：7/15（午後）」というひと言でも、相手にとっては「夕方か夜？」と不安になることがあります。ちょっとした配慮や言葉の補足が、信頼の積み重ねにつながります。

また、コミュニケーションが難しいクライアントと無理に関係を続ける必要はありません。選ばれる立場から「選ぶ立場」になることで、ストレスは大幅に減らせます。

やり取りを“管理する”意識を持つことが、フリーランスにとっての大事なスキルです。

【第3位】マーケティングの難しさ——「私、売れる自信ないんです…」

フリーランスは、自分が商品。 つまり「営業・広報・実務」を一人三役でこなさなければいけません。

だけど、集客の知識がないままSNSを更新し続けて、「誰にも届かない」「何の反応もない」という空回りを経験している人も多いのでは？

このあたりに会社員とフリーランスの仕事の比較表みたいなものまたはイラストを差し込むといいと思います。

【解決のヒント】

01：オンライン名刺としての「見せ方」を整えるポートフォリオ、SNSのプロフィール、投稿の内容。これらを“統一感”のあるブランドとして発信することで、魅力は自然に伝わります。

02：一人でやらないマーケティング戦略自分のブランディングに悩むなら、プロに相談するのも手。仲間との情報交換だけでも、視点がガラッと変わります。

「営業っぽいことはしたくない」「自分を売り込むのが苦手」と思う人は少なくありません。

でも、マーケティングは“うまく話す力”ではなく、“伝わる工夫”の積み重ねです。

たとえば、 誰のどんな悩みを解決できるのか？

それをどんな形で届けられるのか？

この2点を明確にするだけで、あなたの魅力はグッと伝わりやすくなります。

また、発信に完璧さは不要です。

等身大の自分や、仕事に対する考え方を見せるだけでも、あなたの価値観に共感するクライアントが現れます。「売り込む」より「届ける」。

その視点に立てば、マーケティングはきっともっと自然な行動に変わっていきます。

【第4位】孤独感とモチベーションの維持——「何のためにやってるんだっけ？」

「家に一人でこもって作業してると、誰とも話さないまま1日が終わる」 「SNSではみんな華やかに見えるのに、私はひたすらもがいている」

フリーランスの悩みには、“物理的な孤独”よりも“心の孤独”が大きくのしかかってくることもあります。

【解決のヒント】

01：コミュニティを持つ同じ境遇の仲間と悩みを話せる場を持つと、自分を客観視でき、立ち止まってもまた進もうと思える力になります。

02：「3ヶ月後の自分」へ、手紙を書く今の悩みや目標を書いておくだけで、自分の成長や方向性が明確に見えてきます。定点観測は、最大のモチベーション維持法。

孤独は“フリーランスあるある”の中でも、見えづらくて対策が難しい悩みのひとつです。

でも、それは「誰も理解してくれない」という思い込みがそうさせているだけかもしれません。

今はSNSやSlack、Discordなどでフリーランス向けのコミュニティがたくさん存在しています。同じように悩んでいる人と出会うことで、驚くほど気持ちが軽くなることがあります。

特にモチベーションの波を自分だけでコントロールするのは難しいもの。

だからこそ、誰かと進捗をシェアしたり、一緒に目標を立てる仕組みを持つことで、日々の働き方が安定していきます。

「一人で頑張らない」ことは、甘えではなくプロとしての戦略でもあるのです。

【第5位】時間管理——自由だからこそ、難しい

中小企業庁のフリーランス2119名から回答を得た調査によるとフリーランスとしての仕事の時間は70.4%が自身に裁量があり、大多数を自身のペースで進めていくことができます。

ところが、次のような悩みは珍しくありません。

「今日は自由に使えるはずなのに、気づいたら何も進んでいない」

「納期ギリギリで毎回焦る」

時間をコントロールする難しさは、自由と引き換えに生まれるフリーランス特有の悩みです。

【解決のヒント】

01：スケジュールは“朝に3つ決める”だけでもいい、全てを完璧にやろうとすると挫折するので、まずは「午前中の3タスク」に絞ると、達成感が生まれやすいです。

02：集中時間とオフ時間を分けるタイマーや音楽など、環境を整えることでスイッチのオンオフが明確になり、生産性が上がります。

「今日も何をしてたんだろう…」と夜に落ち込む日があるのなら、それはあなたが怠けているのではなく、“自分の使える時間”が見えていないだけかもしれません。

フリーランスにとって時間は「お金」以上に大切な資産です。

だからこそ、1日を「意識的に設計する」ことが不可欠。

おすすめは、前日の夜に翌日の「やること3つ」だけ決めておくこと。完璧な計画よりも、リズムを作る方がずっと効果的です。

時間管理は、根性で押し切るものではありません。仕組みと環境で“集中できる自分”をつくっていくこと。それだけで、自然と生産性も自信もついてきます。

【第6位】老後や保険・年金の不安——“守られていない”感覚

「年金ってどうやって払っていくの？」

「保険とか、何がベストか分からない」

会社にいた頃は経理がやってくれていたことを、全て自分で選び・管理する必要が出てくるのも、フリーランスの特徴です。

【解決のヒント】

01：早めに専門家に相談する税理士やFP（ファイナンシャルプランナー）への相談は、将来設計を描く第一歩。1時間だけでも話を聞いてもらうと、驚くほど視界がクリアになります。

02：自分年金を作る習慣、積立NISAやiDeCoなどを活用し、「未来の自分に給料を払う感覚」で少額でも積立を始めましょう。

保険や年金の話は「面倒」「難しそう」と感じるだけでなく、将来の不安を直視するようで避けたくなる分野かもしれません。

でも実は、たった1回、信頼できる専門家に相談するだけで、気持ちは驚くほど軽くなります。「こんなに備えてなかった…」と青ざめるよりも、「これならやっていけそう」と道筋が見える方が、ずっと精神的にも楽になれます。

また、確定拠出年金（iDeCo）や小規模企業共済など、フリーランスにとって有利な制度も意外と多いのです。

わからないことはプロに任せる。これは仕事でも生活でも同じです。

「知らないまま放っておく」不安を、「知って動ける安心」に変える。それがフリーランスとして生きていく上での、強い武器になります。

【最後に】あなたは、ひとりじゃない。

フリーランスの道は、時に孤独で、時に苦しい。 でも、その苦しさは、「自分の人生を自分で選んでいる証拠」でもあります。

完璧じゃなくていいんです。迷って、悩んで、それでも歩みを止めなかった人にだけ、見えてくる景色があります。

大丈夫。あなたの道は、あなただけのもの。 誰かと比べなくていい。あなたのペースで、一歩ずつ進んでいけばいいんです。

もし、あなたがフリーランスとして現状にくすぶりを感じているなら、この先のロードマップを一緒に考えるお手伝いをしています。

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